ПРИКАСПИЙСКИЙ ЖУРНАЛ

УПРАВЛЕНИЕ И ВЫСОКИЕ ТЕХНОЛОГИИ

Моделирование адиабатических потенциалов таутомеров и конформеров меркаптопурина

Читать Эрман Евгений Анатольевич, Алыкова Ольга Михайловна, Смирнов Владимир Вячеславович, Гречухина Оксана Николаевна, Карташов Максим Вячеславович, Попов Андрей Александрович Моделирование адиабатических потенциалов таутомеров и конформеров меркаптопурина  // Прикаспийский журнал:  управление и высокие технологии. — 2012. — №4. — Стр. 71-80.

Эрман Евгений Анатольевич - кандидат технических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Алыкова Ольга Михайловна - кандидат педагогических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Смирнов Владимир Вячеславович - кандидат физико-математических наук, доцент, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Гречухина Оксана Николаевна - кандидат физико-математических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Карташов Максим Вячеславович - магистрант, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Попов Андрей Александрович - магистрант, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а,, kof@aspu.ru

Меркаптопурин – известный в медицинской практике цитостатический препарат из группы антиметаболитов. Его таутомерные производные являются основой целого класса противоопухолевых лекарственных препаратов. Таутомеры и конформеры меркаптопурина можно рассматривать как 4SH-замещенные пурина. Этот факт используется в качестве критерия для обоснования достоверности полученных оценок параметров адиабатического потенциала в исследуемых соединениях. Дополнительным обоснованием указанной достоверности является хорошее совпадение результатов теоретической и экспериментальной интерпретации колебательных спектров как для отдельных, так и сопряженных родственных по электронной структуре фрагментов. В работе в рамках метода DFT/b3LYP/6-311G осуществлено теоретическое моделирование структуры и колебательного спектра таутомеров N7 и N9 меркаптопурина и 4S-H1-пурина, а также дана интерпретация имеющихся экспериментальных данных. Показано, что для спектральной идентификации таутомеров 4S-пурина можно использовать как смещение положения полос в колебательном спектре соединений, так и их интенсивность. В основном это касается плоских колебаний в диапазоне выше 700 см-1, а также неплоских деформационных колебаний связей NH, располагающихся в диапазоне ниже 600 см-1. Находясь в конденсированном состоянии, исследуемые соединения образуют димеры. При этом наблюдается общая закономерность изменения фундаментальных частот колебаний при переходе от мономеров к димеру с водородной связью. Наиболее интенсивна частота неплоского колебания связи NH, примыкающей к водородной связи в ИК спектрах. Это возможно использовать для спектральной идентификации димеров меркаптопурина.

Ключевые слова: меркаптопурин,колебательные спектры,молекулярные спектры,ИК спектры,адиабатический потенциал,силовые постоянные